Как бы я вёл себя на месте Лёши, если бы просил сегодня у ### отправить своего подчинённого на курс повышения квалификации?
Думаю, начало выглядело бы так. Я уверенным голосом спрашиваю: "Николай ###, как вы смотрите на то, чтобы сотрудника такого-то отправить на курс такой-то?"