Ну вот, продолжу тему.
Что нужно помнить при попытке завязать знакомство:
1. Себя надо любить. Ты - "вау!", ты - подарок и собираешься дарить. Дарить свое время, внимание, интерес и человеческое тепло.
2. Не нужно ставить мегазадач и суперцелей. Этот путь ведет к разочарованиям и расстройству. Цель почти беспроигрышная и вполне полезная: Я хочу больше узнать об этом человеке. Это полезно, знать о людях. Даже если на контакт с тобой не идут и ответили грубостью - ты получил определенные знания - уже то, что не стоит сближаться с этим человеком.
3. Простая формула: подстройка - привлечение внимания - раскрутка ситуации. Проще говоря - не кидаться на человека, радостно улыбаясь, когда человек находиться в нейтрале и просто стоит, читает, ждет...
Он к этому не готов. Ты лезешь в его пространство и демонстрируешь себя, вместо того, чтоб аккуратно приблизиться, дать себя оценить и интересоваться им. Поэтому - 1) подойти, настроиться на человека (взгляды в ту же сторону, настроение отиграть примерно как у него), 2) произнести утверждение, нейтральное, попроще (что ты умен необычайно - это будет и так видно, не нужно это пытаться демонстрировать подчеркнуто). К примеру (ну все к той же троллейбусной остановке), "Да... что-то задерживается транспорт", 3) Задать вопрос - привлечение внимания, как пример - " А они тут вообще часто ходят?", 4) Начинаешь раскручивать разговор, заинтересовываешь, что-либо предлагаешь, как вариант - "Слушайте, может давайте скинемся по десятке да машину словим? Вам куда вообще?"
По поводу раскрутки - спросить, узнать и раскрутить человека на разговор не так и сложно. Любой ответ содержит часть явно информационную - собственно ответ и небольшой избыточный довесок - вот его -то крутить и нужно. Лучше задавать "открытые" вопросы - когда человек однозначно ответить не может, а вынужден отвечать развернуто. Хорошо помогают вопросы "А как вам .... ?"," А что вы думаете по поводу...?" ну и т.п....

4. "Как же я подойду? Что она про меня подумает?!" О... тут ты совершенно свободно можешь напридумывать себе всяких ужасов - но все это будет ложью. То что ты думаешь - это то что ты думаешь, ты не знаешь, что в ее голове, и не узнаешь, пока не захочешь сойтись. "Меня сочтут хамом, маньяком, дураком, невоспитанным, так не принято..." - это твои личные тараканы, и не надо свои потемки переносить на других людей.
5. Знайте, что в 50% случаев контакт не состоиться по причинам от вас не зависящим - ты не в ее вкусе, у нее не то настроение, она устала, у нее личные заморочки... К тебе это не имеет никакого отношения. Но лучше пытаться идти на контакт и получить его в 50% случаев, чем не пытаться и со 100% вероятностью знать, что контакт не состоиться
6. На свете столько людей мечтающих расширить круг своих знакомств, они ждут общения с тобой, - эта мысль поможет тебе решиться. Зачем замыкаться в одном и том же кругу?

И немного философии: Лучше делать и жалеть о содеяном, чем тосковать о том, чего не сделал, а мог бы.