Недопонимание, хуже горькой правды и вранья.
Недоверие, хуже плохого друга и врагов.
Мог конечно ещё много-много подобных слов привести в пример, но эти два самые важные и противные моему сознанию.
Любое слово с приставкой "недо", создаёт какое-то ощущение незакончености, какой-то лёгкой подлости.
Обида. Вот единственное с чем ассоциируются такие слова. Обидно когда тебя недопонимают. Обидно, когда тебе недоверяют.
Пусть мне скажут: Я тебя не понимаю.
Чем: Я тебя недопонимаю в этом.

Именно обидно и грустно на душе, когда тебя недопоняли и сделали неправильные выводы.