Женщина в мужской одежде может выглядеть элегантно, как Вайкуле, героически, как Надежда Дурова, трогательно, как... пример не придумался.
Какая-нибудь замаскированная девушка из фильма, потом снимает картуз, а оттуда - волосы волной, и все ахают.
Короче, если уж женщина надевает мужскую одежду, она может выглядеть по-разному, но хорошо.
Мужчина в женской выглядит однозначно смешно.