Update: поиск по картинке дал интересные результаты.
Во-первых, фотку заменил на необрезанную, во-вторых, везде пишут, что это просто кризис Wall Street '1929
Так что я теперь не на все 100% уверен, что это Чикаго, может оказаться и Нью-Йорк. Но точного адреса нигде нет - не было тогда в мобильниках геолокации.
Прогоревший биржевой игрок Walter Thornton пытается продать на улице свой роскошный автомобиль за 100 долларов наличными после краха Нью-Йорской фондовой биржи в конце 1929 г.: