В большинстве случаев, Dock настроен автоматически скрываться и показываться при наведении курсора. Но есть случаи, когда надо перетащить файл на программу в Dock, а он не показывается.

В этом случае можно быстро изменить поведение Dock, не входя в настройки: просто нажмите Command-Option-D и Dock покажется и не будет автоматически скрываться. После выполненной задачи можно так же быстро вернуть настройки, снова нажав Command-Option-D.

При этом, даже не обязательно "отпускать" файл - команда сработает, даже если вы уже в процессе перетаскивания файла.