Я на линухе с 98 года, виндой почти не пользуюсь. Напильником дорабатывается под собственные цели и вкусы где-то в течении 6-8 месяцев, подходами по 20-30 минут, 1 подход раз в неделю-две, и после этого чистый восторг. Главное конфигурационные файлы сохранять, чтобы в случае переезда на новый комп не настраивать всё с нуля.
Стоит, если ты:
1. Юзаешь реально специфичный софт, которой есть только на никсах.
2. Программер в средах, не привязанных к ОС или в ВЕБ.
3. Сисадмин / просто любишь копаться в настройках, изучать новое (сомнительно).
4. Домохозяка. Юзаешь комп толь для посидеть вконтактике, полистать сайты, поглядеть кину.
В остальных случаях - Нет. Не создавай себе лишний геморой. Будешь страдать. =)
Если есть время и его не жалко, вай нот? Выбирай только дристибутивы роллингрелизные. В идеале дебиан с тестинга до сида разгони и добро пожаловать в страну красноглазия, бгг.