Известно, что аппликации Adobe хранят часть настроек в cache.db, который советуют в случае проблем удалять. Но я решил пойти другим путем.
Открыл файл Notepad'ом. Увидел в заголовке SQLite. Открыл его SQLite'ом. Немного повозился. Научился обнулять серийный номер. Немного понял, как он строится (1, затем три цифры - номер продукта, для Illustrator'а это 034, затем еще 1). Дальше этого не продвинулся.

Тогда вернулся к старому варианту - запуску через BAT файл с изменением даты. Развил идею выучив &, который позволяет возвращать дату после того, как Illustrator закрывается. Выглядит это так:
Это я честно стащил:
@For /F "tokens=1,2,3 delims=. " %%A in ('Date /t') do @(
Set Day=%%A
Set Month=%%B
Set Year=%%C
)

@echo DAY = %Day%
@echo Month = %Month%
@echo Year = %Year%
date 01-01-02 &
"C:\Program Files (x86)\Adobe\Adobe Illustrator CS3\Support Files\Contents\Windows\Illustrator.exe" &
date %Day%-%Month%-%Year%

Конечно тут много допущений - прописан полный путь к файлу, да еще опираюсь на определенный формат даты. Но CS3 запускается редко, так что сойдет.