Сначала
читаем ман (на русском; не пугайтесь, всё под винды) по "SHOUTcast Server". В статье приведен пример связки сервер+винамп. В простейших случаях можно этим и удовлетвориться. Недостаток у этого варианта серьезный - плейлист за основу берется винамповый, то есть никакого случайного воспроизведения. Понятно, что если ребутнуть комп, где крутится наше понимаеш радио, то придется всё слушать агейн с первой позиции.
Поэтому винамп оставим офисменегерам и локалюзерам, а сами займемся более серьезным делом. То есть подымем реально мини такую нашу всё радиостанцию. Скачать инсталляшку + патч + лекарство
можно. Весит только вот до фига, под сорок метров в общей сложности.
Мордочка у программы заточена под серьезное вещание, так что там много всяких дижейских настроечек и рюшечек, на которые можно благополучно плюнуть.
В итоге всё что нужно сделать, это а) связать бродкастер с шуткастом, б) в два клика настроить песенный рэндомайзер, в) добавить желаемое в плейлист, г) закрыть морду программы и никогда больше туда не смотреть, потому что она крутится сервисом.
Еще у программы есть собственный ввв-интерфейс где генерятся статистика и подробно отсортированный плейлист, а еще при желании можно включить опцию "любая дурацкая песня под заказ", ну и всякое многоразное по мелочи, про что я уже ничего сказать не могу, потому что вот играет из колонок по двум этажам из половины кабинетов одно и то же - и ладушки.