Прихожу к мнению (на самом деле пришел уже достаточно давно, но решил наконец-то реализовать), что WYSIWYG для наполнения контента «посторонними» людьми — это ужас. Не помогает ни фильтрация, ни инструкции. А аплоад файлов — это отдельная проблема.

Думаю попробовать редактор с шаблонными блоками + Markdown/Textile/BB/Wiki разметка